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Trama School Days: Makoto è un ragazzo alle prese con i primi problemi di cuore. In particolare è innamorato di una ragazza che vede ogni mattina sul treno, Kotonoha Katsura, ma alla quale ancora non ha rivelato i propri sentimenti. Un giorno, parlandone con Sekai Saionji, la sua compagna di banco, viene aiutato da questa a fare la conoscenza della ragazza e alla fine i due iniziano a frequentarsi assiduamente. Nel contempo anche Sekai si accorge di provare una certa attrazione per Makoto, ma il suo giuramento di aiutare la coppia a stare insieme le proibisce di rovinare il rapporto dei suoi due amici e dichiararsi.
A questo punto però scopriamo che mentre Makoto non vede l’ora di sperimentare il sesso con la sua nuova partner, Kotonoha Katsura ha diversi problemi psicologici che le impediscono di accontentare subito il ragazzo. Sekai invita allora Makoto a provare con lei ciò che vorrebbe fare con la sua ragazza, con la scusa di insegnargli ad essere un “buon fidanzato” nell’intimità.
Makoto inizia però a frequentare anche altre ragazze, non rendedosi conto in questo modo di ferire i sentimenti di Kotonoha (con cui non ha mai chiuso definitivamente il rapporto) e della stessa Sekai, finché un giorno i nodi vengono al pettine e il ragazzo sarà costretto a prendersi le proprie responsabilità.